Po raz pierwszy pojawił się na szklanym ekranie w serialu CBS Gdzie diabeł mówi dobranoc (Picket Fences, 1995) z Tomem Skerrittem, Kathy Baker, Costasem Mandylorem i Holly Marie Combs. Użyczył swojego głosu w sitcomie muzycznym NBC Kalifornijskie marzenia (California Dreams, 1995). Pierwszą główną rolę otrzymał w serialu ABC Jeden raz i znowu (Once and Again, 1999-2002) jako Eli Sammler, młody buntownik, który powoduje wiele problemów ze względu na swój zły sposób bycia. Prawdziwą popularność przyniosła mu rola Landona Cartera w melodramacie Szkoła uczuć (A Walk to Remember, 2002)[4] u boku Mandy Moore, wystąpił także w jej teledysku „Cry” (2002). W niezależnym filmie Czym się zajmuje to tajne (What We Do Is Secret, 2006) zagrał autentyczną postać Darby'ego Crasha, wokalistę grupy punkrockowej The Germs. Ma swój własny zespół Johny Was.
